Cho dù Hải quân Mỹ chiến thắng trong trận hải chiến ngoài khơi mũi Esperance, người Nhật tiếp tục thực hiện kế hoạch và chuẩn bị cho cuộc tấn công lớn được dự định vào cuối tháng 10. Họ quyết định mạo hiểm một lần, không theo quy luật chỉ sử dụng các tàu chiến nhanh để đưa người và vật tư đến đảo. Ngày 13 tháng 10, một đoàn tàu vận tải bao gồm sáu tàu vận tải và tám tàu khu trục hộ tống khởi hành từ quần đảo Shortland hướng đến Guadalcanal. Đoàn tàu vận tải này chuyên chở 4.500 binh sĩ thuộc các trung đoàn 16 và 230 bộ binh, một số lính thủy, hai đại đội pháo binh hạng nặng và một đại đội xe tăng.[84]

Để bảo vệ đoàn tàu vận tải không bị máy bay của Không lực Cactus tấn công, Yamamoto gửi hai thiết giáp hạm từ Truk đến dội pháo xuống sân bay Henderson. Lúc 01 giờ 33 phút ngày 14 tháng 10, các thiết giáp hạm Kongō và Haruna, được hộ tống bởi một tàu tuần dương hạng nhẹ và chín tàu khu trục, đi đến Guadalcanal và khai hỏa vào sân bay Henderson từ khoảng cách 16 km (17.500 yard). Trong 1 giờ và 23 phút, hai chiếc thiết giáp hạm đã bắn 973 quả đạn pháo 356 mm (14 inch) vào khu vực Lunga, hầu hết rơi trúng bên trong phạm vi 2.200 m của sân bay. Nhiều quả đạn trong số chúng là những quả đạn miểng đặc biệt, được thiết kế để phá hủy những mục tiêu trên đất liền. Đợt bắn phá đã gây hư hỏng nặng nề cả hai đường băng hạ cánh, đốt cháy gần hết nhiên liệu máy bay, phá hủy 48 máy bay trong tổng số 90 chiếc của Không lực Cactus, và làm thiệt mạng 41 trong đó có sáu phi công. Lực lượng thiết giáp hạm sau đó rút lui ngay về Truk.[85]

Cho dù bị thiệt hại nặng nề, người của sân bay Henderson đã có thể phục hồi một trong hai đường băng hạ cánh sau vài giờ. Một đợt tăng viện 17 máy bay SBD và 20 máy bay Wildcat từ Espiritu Santo nhanh chóng bay đến Henderson, và máy bay vận tải của Lục quân và Thủy quân Lục chiến bắt đầu đưa nhiên liệu từ Espiritu Santo đến Guadalcanal. Giờ đây ý thức được về một đoàn tàu vận tải lớn của Nhật đang tiến đến gần, phía Mỹ xoay xở tìm mọi cách ngăn chặn chúng trước khi chúng đến được Guadalcanal. Sử dụng nhiên liệu rút ra từ những chiếc máy bay bị phá hủy và từ một kho dự trữ trong rừng lân cận, máy bay của Không lực Cactus trong ngày 14 tháng 10 đã hai lần tấn công đoàn tàu vận tải, nhưng không gây được thiệt hại gì.[86]

Đoàn tàu vận tải Nhật đến Tassafaronga thuộc Guadalcanal lúc nữa đêm ngày 14 tháng 10 và bắt đầu bốc dỡ. Trong suốt ngày 15 tháng 10, một chuỗi máy bay từ Henderson đã đến ném bom và bắn phá các tàu vận tải đang bốc dỡ, diệt được ba tàu vận tải. Phần còn lại của đoàn tàu khởi hành đêm hôm đó sau khi bốc dỡ tất cả binh lực và khoảng hai phần ba thiết bị và hàng tiếp liệu. Nhiều tàu tuần dương hạng nặng của Nhật cũng bắn phá sân bay Henderson trong đêm 14 rạng ngày 15 tháng 10, phá hủy thêm một số máy bay của Không lực Cactus, nhưng không gây thêm hư hỏng nào đáng kể cho sân bay.[87]